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ハロゲンの性質

学校の教科書に『ハロゲンは電気的に-I効果と+M効果を示す』と書いてあるのですがこれは矛盾してませんか?条件によってどちらか一方の効果が現れるということでしょうか?教えてください。よろしくお願いします。(自分の教科書は-を電子求引性、+を電子供与性と定義しています。)

投稿日時 - 2006-07-22 09:11:14

QNo.2291472

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回答(2)

ANo.2

ハロゲンを含む共鳴構造を考える時には、常に下記のような構造になります。
>C=X^+
すなわち、ハロゲン上に正電荷が生じることになります。
こういった共鳴構造の寄与があるということは、ハロゲンが電子を与えることになります。つまり、ハロゲン上にδ+が生じ、それ以外の部分にδ-が生じることになります。
したがって、ハロゲンは+M効果を示すことになります。

こういったことは珍しいものではなく、酸素も電気陰性度が大きいですが、強い+M効果を示します。

I効果とM効果のどちらが強く現れるかは状況によって異なるでしょうが、ハロゲンの場合にはですね。酸素の場合にはM効果の方が強く現れることがほとんどだと思います。

投稿日時 - 2006-07-22 18:22:52

ANo.1

ハロゲンは基本的に-I効果を示します。
ただ、ベンゼン環の様な2重結合と共役した場合には、+M効果を示します。
例えば、クロロベンゼンはベンゼンに比べてハロゲンの-I効果のために求電子試薬に対して反応性が落ちますが、+M効果のためにo,p-配向性を示します

投稿日時 - 2006-07-22 09:27:51

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