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アルキンの酸性度が高い理由について

直鎖の同炭素数のアルカン、アルケンに比べてアルキンの酸性度は高いと思うのですが、その理由について詳しく教えてください。(大学院レベルの内容でもかまいません。)

投稿日時 - 2008-08-13 12:25:04

QNo.4248317

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質問者が選んだベストアンサー

大学院レベルでは有りませんが大学一年生レベルです:
R-CH3(sp3混成軌道、s性:25%)
R-CH=CH2(sp2混成軌道、s性:33.3%)
R-C≡CH(sp混成軌道、s性:50%)
s性が大きいほどその炭素の電気陰性度は強くなる。その結果、カルバニオン(すなわち、共役塩基のことですが)は安定化される。
よって、酸性度はアルキンが一番強い。
これで如何でしょうか。

投稿日時 - 2008-08-13 15:09:03

お礼

回答ありがとうございます。

そういえばそういう考え方がありましたね。

すっかり忘れてました。ありがとうございます。

投稿日時 - 2008-08-13 21:07:39

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