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カルボニル化合物の反応性について

カルボニル化合物の反応性についてです。
アルデヒドはケトン化合物より反応性が高いである。

立体的要因としては、ケトンの場合、カルボニル炭素のまわりの立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が低いである。

電子的要因としては一体なんでしょうか?

投稿日時 - 2008-10-18 09:26:28

QNo.4410096

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質問者が選んだベストアンサー

カルボニル基の反応性はカルボニル炭素の求電子性が増すにつれて大きくなります。
したがって、電子求引基をもつカルボニル化合物がもっとも求電子的でもっとも反応性が高くなります。カルボニル炭素の正電荷は大きくなりますね。逆に電子供与性のアルキル基はカルボニル炭素の正電荷を減少させます。これより、カルボニル炭素の両側にアルキル基がつくケトンのほうが反応性は低くなるということです。

投稿日時 - 2008-10-18 10:03:19

お礼

ありがとう。多少わかるようになりました。

投稿日時 - 2008-10-18 10:20:47

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回答(3)

ANo.3

>立体的要因としては、ケトンの場合、カルボニル炭素のまわりの立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が低い。
上記の考え方に少し付け加えますと、
カルボニル基への求核付加を考えた場合、ケトンもアルデヒドもカルボニル炭素はsp2混成になっていますので、それほど立体的要因としての差は感じられません(Burgi-Dunitzの軌跡)。それよりもむしろ、カルボニル基への求核付加の中間体はカルボニル炭素はsp3混成に変っています。その時の立体的要因の方が大きくなりますので、アルデヒド基のほうが反応性が高くなると考えております。

投稿日時 - 2008-10-18 12:08:04

補足

電子的要因を聞いてます!

投稿日時 - 2008-10-18 13:04:58

>立体障害が大きいので、ケトンのほうが反応性が「低いである。」
日本語じゃないね。
それはさておき。
>電子的要因…
アルキル基は水素より電子供与性が高い→カルボニル炭素の電子密度が高い→求核攻撃を受けにくい。
フェニル基は水素より電子吸引性が高い→以下逆。

投稿日時 - 2008-10-18 09:45:30

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