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トリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
トリプトファンとチロシンでは茶褐色や薄い橙色など黄色系の色を呈しました。
トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

投稿日時 - 2009-04-19 14:23:58

QNo.4891883

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回答(1)

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

投稿日時 - 2009-04-19 18:00:37

補足

回答ありがとうございます。

下のサイトの論文は見ていましたが、どのあたりが関係するのかすら理解できません。すみません。
私のした実験は水溶液の色を見るものだったのですが、それでも関係があるのでしょうか。

>キリヤ化学様のページ
そもそも黄色色素の構造が分からないのですが、芳香環を持っていれば黄色になるんでしょうか?

質問ばかりで申し訳ありません。

投稿日時 - 2009-04-19 21:56:04

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