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5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結

5H2C-COO(CH2)4-OOC-C2H5から五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環がついた生成物を作る時の合成法を知りたいのですが手元の資料ではわかりませんでした。

ディークマン縮合が一番形が似ていたのですが


http://www.chem-station.com/odoos/data/acid-on-2.htm

これだとカルボン酸エチルのOが残っていしまい生成物(五員環に酸素が二重結合したものに-CH2-ベンゼン環)にはなりません。
この後なにか反応させるのでしょうか?
それともディークマンは関係ないのでしょうか?

生成物に関してはわかりずらくて申し訳ないです。URL見ていただければ五員環に酸素が二重結合したものは理解できるかと思います。
どなたか教えてくださいお願いします。

投稿日時 - 2010-01-27 23:33:33

QNo.5628755

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そもそも化合物の呼称をもっと勉強しないと何を言っているのかわかりませんし、始めに書いてある示性式もDieckmann縮合の基質にはなりません。参考URLに書いてあるような物質であれば、その示性式は、
C2H5OOC(CH2)4COOC2H5 あるいは
C2H5OCOC(CH2)4COOC2H5
などのように書くべきです。あなたが書いた構造では右側はプロピオン酸のエステルになってしまいます。もしもあなたが書いた式が正しいのであればDieckmann縮合の基質にはなりません。

また、[五員環に酸素が二重結合したもの]というのはシクロペンタノンのことでしょうか?もしもそうであるならその程度のことは覚えて下さい。

説教が長くなりましたが、参考URLに書いてある生成物を塩基(例えば水素化ナトリウム)と処理してエノラートとし、臭化ベンジルと反応させればベンジル基(これも覚えて欲しいところです:-CH2C6H5)が導入できます。これのエステル部分を加水分解後、酸によって脱炭酸をすれば目的物(2-ベンジルシクロペンタノン)ができます。
この部分はアセト酢酸エステル合成と同様の古典的な手法です。

http://www.chem-station.com/odos/2009/07/acetoacetic-ester-synthesis-ma.html

投稿日時 - 2010-01-28 10:48:51

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