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p-アミノフェノールのアセチル化について

p-アミノフェノールのアセチル化について

p-アミノフェノールに無水酢酸を加えアセチル化する反応で、アミノ基を選択的に反応さす条件を説明せよ。という問題なのですが、

pKaで述べると、求核性の違いによってアミノ基を反応させることができると考えています。

その他の条件で、反応温度やphについても説明しなさいと言われました。
            ↓ ↓ ↓
HCl、H20、酢酸Naを使って反応する機構を考えているのですが、
アミノ基を水に溶かさないで、直接p-アミノフェノールに無水酢酸で反応させてしまうと、反応熱の問題や違う生成物が出来るという問題からHClによって溶かします。
そしてCl-が出来るので酢酸Naを加え反応させ、NaClと酢酸にします。

ここから行き詰っているのですが、この後どう展開して反応温度やphについて説明すべきでしょうか。

また、ウォーレンやソロモンは読んだのですがその事について分からなかったので、参考に出来る資料などもありましたら回答お願いします。

投稿日時 - 2010-06-03 16:38:40

QNo.5942133

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回答(2)

>pKaで述べると、求核性の違いによってアミノ基を反応させることができると考えています。
どちらで反応するかは求核性から判断できます。しかし、「pKaで述べると」というのが意味不明です。

その後の記述も意味不明なのでコメントのしようがありません。厳しい言い方をすれば、自分でもよくわからないような言い回しをしてごまかそうとしているように思えます。もっと明快な記述を心がけないと自分自身でも訳がわからなくなるのが落ちで、先生にもごまかそうとしているだけだと判断されるでしょう。それと単純なミスかもしれませんが、pHのHは常に大文字で表記すべきであり、phと書くのは誤りです。

前置きが長くなりましたが、アミノ基とヒドロキシ基では前者の方が求核性が大きいです。その一方でアンモニウム基(-NH3+)は求核性を持ちません。アミノ基になるかアンモニウム基になるかはpHの影響を受けます。HClを入れれば酸性になるし、酢酸ナトリウムを入れれば弱塩基性になります。こういったことに基づいて考えれば明快に説明できると思いますけどね。

投稿日時 - 2010-06-04 10:24:12

お礼

rad-costさん

回答ありがとうございます。

こちらもよく分かっていない状態で質問したため、このような事になってしまいました。

もう一度よく考えてみます。

投稿日時 - 2010-06-04 18:18:01

ANo.1

>その他の条件で、反応温度やphについても説明しなさい

というところですが、「その他の条件」って何なのか、質問者(先生かな)に聞くべきじゃないでしょうか.

>HCl、H20、酢酸Naを使って反応する機構を考えている

以下の部分は、おそらく「こういう条件であれば選択的にアミノ基をアセチル化できるんじゃないか」というアイデアを自分で考えているんですよね?ただ、残念ながら荒唐無稽に見えます.条件とその結果についての考察を求められているのですから、まず条件と結果がわからないと考察のしようがないですよ.

投稿日時 - 2010-06-04 01:10:38

お礼

ANo.1
ankh00さん

回答ありがとうございます。

-NH2を選択的にアセチル化する時に、求核性の説明以外で「pHコントロール」についても言えるように、と先生に言われました。
pHコントロールについてどう考えたら良いか分かっていないのです。
いろいろな方法はあると思うのですが「HCl、H20、酢酸Naを使って反応する機構」を元に考えていたのですが・・・

投稿日時 - 2010-06-04 17:24:34

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