＞チェックを入れて適用→同期を押しても
＞左のリストからドラッグしてアイポッド画面にドロップして適用→同期してもアイポッドに入ってくれません

No.1の回答が対処療法であり、根本的な解決になっていなかったようです。

もしかしたら下記のURLの方法で解決するかもしれません。
http://l-w-i.net/t/iphone/sync_100.txt

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これで駄目な場合となるとTouchを一度「復元」（初期化）して再度アプリを入れ直すしか思いつきません。
この方法はアプリ内のデータが消える問題がありますが背に腹は代えられないです。

一応もしものために現時点でのTouchのバックアップをとって下さい。
Ctrlキーを押しながらTouchを右クリックして「バックアップ」を選択します。
すると新規のバックアップが作成されます。
（編集メニューの設定 → デバイス でバックアップファイルが新旧二つあることを確認して下さい）

これで初期化でAppが入れられない状況でも最悪「バックアップから復元...」で元の状態に戻すことができます。

投稿日時 - 2011-12-10 02:55:47

＞これでアップデートしちゃって平気ですかね？
大丈夫だと思います。

TouchにあるアプリがDLできていれば質問文にある「ipodで購入した一部の項目はiTunesライブラリに転送されていません・・・」という警告は出ないはずです。

投稿日時 - 2011-12-09 00:26:47