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有機化学

次に示す化合物のキラル中心の立体配置を(R-S)表示で示し、それぞれの組み合わせの化合物の関係が、エナンチオマー、ジアステレオマー、構造異性体、同一化合物のいずれであるか述べよ。という問題があるのですが、(h)(i)(j)の区別がつきません。この3つともエナンチオマーじゃないの?と思ってしまいました。わかる方教えてください!!

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投稿日時 - 2019-07-21 12:32:33

QNo.9637622

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回答(3)

ANo.3

舟型のシクロヘキサンは、室温で簡単に反転します。図を使わずに、言葉で言い表すのが難しいですが、(h)の左側の分子は、分子左側のClは今はエカトリアルに出ていますが、反転するとアキシャルに来ます。同時に右側のClはアキシャルからエカトリアルに変わります。その構造を書いてみて、右側の分子と比べて見てください。ほら。。。(i) (j)も同様に、シクロヘキサン環の反転を考慮に入れるとわかると思います。

投稿日時 - 2019-07-22 15:59:47

お礼

わかりました!本当にありがとうございました!

投稿日時 - 2019-07-22 18:15:11

ANo.2

環状であっても環状でなくてもRS順位則は変わりません。順位則に従って優先順位を決定し、最も優先順位が低い置換基を奥側にしたとき、残りの官能基が優先順位の高い順に時計回りならR、反時計回りならSです。

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投稿日時 - 2019-07-22 15:05:40

お礼

補足にも答えていただいて本当にありがとうございます!!
理解することができました!

投稿日時 - 2019-07-22 18:16:06

ANo.1

(h)は左が(1S,3S)-で、右が(1R,3R)ですので、すべての立体化学が逆の関係にあるためエナンチオマーです。
(i)はメソ化合物なので同一化合物です。
(j)は環反転により互いに交換可能なので同一化合物です。

投稿日時 - 2019-07-22 06:19:20

補足

2benzeneさん
環状の場合、どうやってRとSを見分けられるんですか??

投稿日時 - 2019-07-22 14:08:54

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