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HS‐CH3をもちいた反応からできる生成物

画像のHS‐CH3をもちいた反応からできる生成物を示してください。なぜそうなるのかという解説も簡単で構いませんのですみませんがよろしくお願いします。

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投稿日時 - 2019-08-05 21:53:36

QNo.9642869

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回答(1)

ANo.1

本題の回答の前に、確認
画像のHS‐CH3
と書かれてます(タイトルにも)が、画像の反応式には、
HS-CH2-CH2-CH3 と書かれているのですよ。
有機化学の慣習として、線が折れている部分に C があり
山と谷の2か所に CH2 が省略されていると読みます。
このことは、理解してますか。炭素数が違ってきます。

アクロレイン CH2=CH-CH=O ですが、
C=C-C=O ~ (+)C-C=C-O(-) [← H を省略してます]
右側の共鳴構造式の寄与により、左端の C が求核攻撃
を受けやすくなってます。
従って、反応式の右辺は、
CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH=O

次の質問の CH3NH2 も同様に反応する。
(簡単な応用というかそのまんま)

↓参考
マイケル付加
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%82%B1%E3%83%AB%E4%BB%98%E5%8A%A0

投稿日時 - 2019-08-27 18:00:00

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